决策树，是一种关于选择和可能结果的图标。
理论上，只要能识别选择和相应的结果，将相应结果的可能性和价值相乘，就可以把决策降解为定量分析。当然，决策树不仅对人类有用，对人工智能也大有帮助。
长久以来，理性决策都是智慧的象征。
西蒙对理性决策的经典模型和决策树的广泛应用，发出致命一击。
1956年，他发表一篇具有里程碑意义的论文。他用简单的有机体觅食来比喻决策方式：
有机体的生存空间很合适描述成分岔路径系统，而不是连续的平面。就像迷宫，每个分岔点都代表一个决策点。每个分岔点到下一个分岔点之间的转移选择，称为一次“移动（move）”。
他也说，在一个目标模糊、信息不充分、时间有限的背景下，人类有限理性的心智，会采用“满足最低条件即可”的方式，不必做出最佳优化。西蒙“有限理性（bounded rationality）”的激进理论，不仅导致了“经济人种”之死，也不禁让人赞叹人类智慧的高度复杂。可见，象棋中如此简单的规则，决不适合人生的复杂决策。
西蒙的工作预见了人工智能的种种困难，但他从未放弃梦想。2001年，在他去世前不久的一次访谈中，他被问及，是否有一天机器人会获得诺贝尔奖。西蒙回答道：“我想不出什么理由说这不可能发生。”